Năm 1893 sau 5 tháng, ông đã biến 300.000 đô la thành 9 triệu đô la trong Công ty than đá Lehigh & Wilkesbarre Vào mùa xuân năm 1901, ông đã kiếm được 18,5 triệu đô la Mỹ từ cổ phiếu thép.
Dưới đây là một vài quy tắc của ông:
1.Các sự kiện lớn thường xuất hiện ẩn trong các mục tin tức nhỏ
2. Thông tin mọi người đều biết thì không có nhiều giá trị
3. Những người giao dịch hàng ngày sẽ giúp tôi làm giầu
4. Đầu tư là công việc khó khăn, những người muốn kiếm tiền dễ dàng nên tìm nơi khác
5. Báo cáo lan truyền về cổ phiếu thường là tuyên truyền
6. Cổ phiếu tăng nhanh thì cũng sẽ giảm nhanh
7. Cách tốt nhất để kiểm tra một cổ phiếu mạnh là thực hiện 1 lệnh bán mạnh và xem nó được hấp thụ như thế nào
Thư kí riêng của James R. Keene nói với Jesse Livermore rằng khi thị trường chuyển biến theo cách của ông ta. Keene thường tỏ ra nóng nảy, cáu kỉnh. Điều đó thể hiện trong những câu nói mỉa mai vẫn còn đọng lại trong tâm trí của các thính giả của ông. Tuy nhiên, khi thua lỗ ông lại là người rất hài hước, đó là con người lịch sự, dí dỏm và rất thú vị,